Seu papel em Seinfeld ganhou sua única indicação ao Emmy e Stiller já foi indicado ao Grammy em 2001 por Melhor Álbum de Palavras Faladas por sua biografia Married to Laughter: A Love Story Featuring Anne Meara.

Stiller havia perdido sua esposa, uma lenda por si mesma, Anne Meara, em 2015. Os dois se conheceram em uma teleconferência de elenco em Nova York em 1953 e, poucos anos depois, tornaram-se a popular dupla de comédia Stiller & Meara que fez seu nome na década de 1960. com apresentações frequentes em programas de variedades, como The Ed Sullivan Show.

Pai e filho foram capazes de aparecer lado a lado em alguns filmes, incluindo os pesos pesados ​​da Disney, Zoolander e The Heartbreak Kid.